Chiral Diazadioxocalix[2]arene[2]triazine-Based Derivative as Organocatalyst for Enantioselective Michael Reaction of Nitrostyrenes with Anthrone

Kiral, stereoseçici ya da enantiyoseçici sentez olarak tanımlanan asimetrik sentez bir veya daha fazla stereojenik merkez bulunduran kiral bileşiklerin sentezlenmesini sağlayan organik sentez türüdür. Bir molekülün farklı enantiyomerleri genellikle birbirlerinden farklı biyolojik aktivite gösterdiklerinden dolayı, asimetrik sentez konusu ilaç kimyası ve organik kimyada oldukça önemli bir konudur. Kiral özellik göstermeyen bileşiklerden kiral bir bileşik sentezleme yöntemleri arasında en çok tercih edilen yöntemlerden biri kiral katalizör kullanımıdır. Bu çalışmada anthron ve farklı nitrostiren türevlerinin kullanıldığı asimetrik Michael tepkimesinde kullanılmak üzere literatürde bulunmayan bir kiral katalizör sentezlenmiştir. Öncelikle kiral katalizörün başlangıç maddesi olarak literatürde bulunan diazadioksookaliks[2]aren[2]triazin sentezlenmiştir. Sentezlenen başlangıç maddesi ile (S)-(+)-1-siklohekziletilamin tepkimeye sokularak enantiyoselektif tepkimede kiral katalizör olarak kullanılacak olan madde elde edilmiştir. Çalışma süresince yapılan tüm reaksiyonlar ince tabaka kromatografisi ile izlenmiş ve elde edilen maddeler kolon kromatografisi ile saflaştırılmıştır. Saflaştırılan ürünler FTIR, 1H NMR ve 13C NMR ile aydınlatılmış ve optik çevirme açıları ölçülmüştür. Sentezlenen katalizör asimetrik Michael reaksiyonunda denenmiş, yüksek verim ve yüksek enantiyoseçicilik elde edilmiştir (%95 verim ve %98 ee).