羟基樟脑调控的氨基酸S/R构型相互转化

为解决当前通过纯化学法进行氨基酸S/R构型转化中存在的手性分子结构复杂、分子质量大以及耗费等当量重金属盐的问题,提出一种利用结构简单的 2-羟基樟脑和 3-羟基樟脑进行氨基酸S/R构型转化的新方法.通过对碱、溶剂和反应温度的筛选,建立最优反应体系,然后对不同侧链的外消旋以及光学纯氨基酸的构型转化进行研究.结果表明,以叔丁醇钾为碱,异丙醇为溶剂,在 40℃下反应获得最佳转化效果,其能够兼容具有不同芳环和脂肪侧链的氨基酸,高效进行氨基酸S/R构型的相互转化,展现出优秀的立体选择性,且羟基樟脑可循环利用;机理分析表明,拆分的高立体选择性由热力学控制.新方法所用手性试剂结构简单并可循环使用,无需将氨基酸合成特定的反应底物,反应转化率和立体选择性高,为氨基酸纯化学S/R构型转化提供了一种新的途径.