2-(溴代吡咯腈-1-基)乙羧衍生物的设计、合成及生物活性

为了发现农药活性新化合物，以溴代吡咯腈为先导化合物，通过亲核取代等反应合成了一系列新型2-(溴代吡咯腈-1-基)乙羧衍生物(5a~5m, 6a~6o)，其结构均经核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)和高分辨质谱(HRMS)确证。杀菌活性测定结果显示：中间体2、3和目标合作物5m对水稻稻瘟病菌Magnaporthe oryzae表现出良好的杀菌活性，其EC50值分别为0.0532、0.0470和0.0174 mmol/L，优于对照药剂咯菌腈(0.0914 mmol/L)，但不及对照药剂嘧菌酯(0.0001 mmol/L)；化合物5m表现出一定的杀菌广谱性，其对水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani和小麦根腐病菌Bipolaris sorokiniana的EC50值分别为0.0218和0.0420 mmol/L，但均不及对照药剂咯菌腈(EC50值分别为0.0002和0.0010 mmol/L)。杀虫、杀螨活性测定结果显示，在0.20 mmol/L浓度下，目标化合物具有一定的杀虫、杀螨活性，但均低于对照药剂虫螨腈(校正死亡率100%)。杀线虫活性测定结果显示，目标化合物表现出良好的杀线虫活性，其中化合物2、5b对秀丽隐杆线虫Caenorhabditis elegans 的LC50值分别为0.0136和0.0109 mmol/L，优于对照药剂噻唑膦(0.2798 mmol/L)。安全性试验初步结果显示，高活性目标化合物较母体溴代吡咯腈对水稻和油菜更安全。本研究所合成的目标化合物具有一定的杀菌、杀虫、杀螨和杀线虫活性，可为溴代吡咯腈衍生物的设计和改造提供研究思路，对探究溴代吡咯腈衍生物的生物活性多样性具有参考意义。