双荧光素位点选择性修饰的α-环糊精合成

目的 设计合成双荧光素修饰的6A,6D-双脱氧-α-环糊精.方法 从α-环糊精出发,经过苄基化保护得到过苄基化-α-环糊精(1),特定温度下利用DIBAL-H对过苄基化-α-环糊精进行选择性脱保护,得到中间体2,中间体2经磺酰化、叠氮化后将6A,6D位点上伯醇转化为叠氮,再经氢化铝锂还原为伯胺.再在钯碳/氢气条件脱除苄基保护,获得6A,6D-双脱氧-6A,6D-二氨基-α-环糊精(6).碱性条件下,中间体6与两倍当量的异硫氰基荧光素发生亲核加成反应,得到6A,6D-双脱氧-6A,6D-双荧光素-α-环糊精(7).结果 6个中间体和1个目标产物的结构经过核磁共振氢谱和质谱确证.结论 成功设计合成双荧光素修饰的6A,6D-双脱氧-α-环糊精(7),并且获得新的环糊精衍生物6A,6D-氧-对甲苯磺酰基-2A-F,3A-F,6B,6c,6E,6F-十六氧苄基-α-环糊精(3).