2-(溴代吡咯腈-1-基)乙酸衍生物的设计、合成及生物活性

为了发现具有生物活性的新化合物,以溴代吡咯腈为先导化合物,通过亲核取代等反应合成了一系列新型2-(溴代吡咯腈-1-基)乙酸衍生物(5a～5m,6a～6o),其结构均经核磁共振氢谱(1HNMR)、碳谱(13CNMR)和高分辨质谱(HRMS)确证.杀菌活性测定结果显示:化合物2、3和5m对水稻稻瘟病菌Magnaporthe oryzae均表现出良好的杀菌活性,其EC50值分别为0.0532、0.0470和0.0174 mmol/L,优于对照药剂咯菌腈(0.0914 mmol/L),但不及对照药剂嘧菌酯(0.0001 mmol/L);化合物5m表现出一定的杀菌广谱性,其对水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani和小麦根腐病菌Bipolaris sorokiniana的EC50值分别为0.0218和0.0420 mmol/L,但均不及对照药剂咯菌腈(EC50值分别为0.0002和0.0010 mmol/L).杀虫、杀螨活性测定结果显示,在0.2 mmol/L浓度下,目标化合物具有一定的杀虫、杀螨活性,但均低于对照药剂虫螨腈(校正死亡率100％).杀线虫活性测定结果显示,目标化合物表现出良好的杀线虫活性,其中化合物 2、5b 对秀丽隐杆线虫 Caenorhabditis elegans 的 LC50 值分别为 0.0136 和 0.0109 mmol/L,均优于对照药剂噻唑膦(0.2798 mmol/L).安全性试验初步结果显示,高活性目标化合物较母体溴代吡咯腈对水稻和油菜更安全.本研究所合成的目标化合物具有一定的杀菌、杀虫、杀螨和杀线虫活性,可为溴代吡咯腈衍生物的设计和改造提供研究思路,对探究溴代吡咯腈衍生物的生物活性多样性具有参考意义.