原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N2-取代1,2,3-三氮唑

1,2,3-三氮唑N1、N3原子电子云比N2原子电子云更加富集,更容易发生各类化学转化,因此其研究更为充分.相较而言,高区域选择性合成N2-1,2,3-三氮唑的研究相对有限.采用天然来源且价廉易得的醇替代卤代试剂,与N-磺酰基-1,2,3-三氮唑偶联,在无需添加任何催化剂或添加剂条件下,通过原位生成的磺酸催化,高区域选择性、高收率(68％～83％)地合成了N2-取代1,2,3-三氮唑.该反应具有广阔的底物适应性,芳基苄醇和烷基醇等都具有良好的官能团兼容性.初步机理研究显示,N-磺酰基-1,2,3-三氮唑水解产生的甲基磺酸有效催化了反应中的亲核取代过程,并通过热稳定中间体N2H-1,2,3-三氮唑实现了高区域选择性.