三组分"一锅法"合成6-溴-2-芳基喹喔啉衍生物

以4-溴苯-1,2-二胺、芳香醛和对甲基磺酰甲基异腈(TOSMIC)为原料,甲苯为反应溶剂,在三乙烯二胺(DABCO)碱性条件下,三组分"一锅法"合成了 5种目标化合物6-溴-2-芳基喹喔啉衍生物1a～1e,产物经1H NMR、13C NMR和电喷雾离子源质谱(ESI-MS)表征.其中,6-溴-2-苯基喹喔啉(1a)的结构进一步通过X射线衍射(XRD)确定.并以4-溴苯-1,2-二胺(2)、苯甲醛(3a)和TOSMIC的三组分反应合成6-溴-2-苯基喹喔啉(1a)的反应为模型,研究了影响产物1a收率的主要因素,确定了适宜的反应条件为:n(3a)∶n(TOSMIC)∶ n(2)比为 1.2 ∶ 1.1 ∶1.0、n(DABCO)∶n(2)=1.2∶1.0、反应温度 80℃、反应时间 5 h 条件下,产物1a收率为56.1％.