新型3,3-二氟烯丙基锍盐助力偕二氟烯丙基化合物的简易合成

wf(2022)

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摘要
偕二氟烯丙基化合物作为一类结构特殊的有机氟化物,通常具备一些独特的生物活性,代表性化合物有他氟前列素(Tafluprost)和格卡瑞韦(Glecaprevir).因此,这类化合物的高效制备近年来引起了合成化学工作者的研究兴趣[1-2].张新刚课题组[3]于2014年发展了钯催化芳基硼酸酯与溴二氟甲基烯烃的偶联反应;2019年冯超课题组[4]报道了芳基硼酸与3,3-二氟烯丙基季铵盐在钯催化下的烯丙基取代反应;随后Beller课题组[5]以类 似的季铵盐为原料在碱性条件下实现了氧、硫、硒以及氮杂原子亲核试剂的偕二氟烯丙基化反应;张新刚[6]和Hartwig[7]课题组先后报道了钯催化条件下芳基卤代物和偕二氟烯丙基硼酸酯的交叉偶联反应(Scheme 1).这些研究虽然能够为偕二氟烯丙基化合物的制备提供有效方法,但是大多数却依赖贵金属钯催化剂的使用.此外,需要指出的是目前仍然缺乏行之有效构建C(sp3)—CF2CR1CR2R3化学键的方法.
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