高纯3,5-二氨基-2,4,6-三硝基氯苯的合成

为了合成高纯3,5-二氨基-2,4,6-三硝基氯苯(DATNCB),分别以1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯(TCTNB)或苦味酸(2)为原料,对DATNCB的合成进行了路径筛选及工艺优化研究.采用红外光谱、核磁共振、质谱分析对产物进行了结构表征;通过差示扫描量热仪和热失重分析仪研究了DATNCB的热分解及热失重历程;采用高效液相色谱对DATNCB进行了纯度分析.结果表明:以苦味酸为原料,经间接芳香亲核取代(VNS)氨基化再氯代是大量合成高纯DATNCB的适宜路线,总收率为39.2％;当VNS氨基化温度为90℃,后处理pH值为3时,3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯酚(3)的收率最高为74.8％;以三氯氧磷/N,N-二甲基苯胺为氯代试剂,反应温度为80℃,反应时间为10 h时,DATNCB的收率最高为52.4％;DATNCB的熔融温度为224.0℃,在179.7～270.9℃范围内存在1个失重阶段,失重率为91.6％,峰值分解温度为256.1℃;未经进一步纯化时DATNCB的纯度即达到97.09％,经乙酸乙酯/石油醚重结晶纯化后纯度达到99.8％.