新型2-烷氧基取代苯甲酸香叶酯类蚜虫报警信息素类似物的设计、合成及生物活性
Chinese Journal of Pesticide Science(2022)
Abstract
为了发现结构新颖的蚜虫行为控制剂,以课题组发现的高活性化合物3e (2-羟基-3-甲氧基苯甲酸香叶酯)为先导,利用活性亚结构拼接的方法,设计合成了15个未见文献报道的新型2-烷氧基取代苯甲酸香叶酯类蚜虫报警信息素(E)-β-farnesene(EβF)衍生物,其结构经过1H NMR、IR和HRMS确证。蚜虫驱避活性测定结果表明,部分目标化合物在5 µg剂量下对豌豆蚜Acyrthosiphon pisum表现出不同程度的驱避活性,其中化合物6i活性最高,驱避率达到60.9%,与先导化合物3e的活性没有显著性差异。靶标蛋白结合实验证明,部分目标化合物与气味结合蛋白ApisOBP9具有较好的结合活性,尤其是化合物6i与ApisOBP9的结合常数达到(4.92±0.18) µmol/L。进一步的分子对接结果表明,6i与靶标ApisOBP9具有较好的结合作用力,能很好地结合到靶标蛋白的活性位点,其结合模式和先导相似。本研究对后续化合物的结构优化具有重要参考价值。
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Key words
aphid behavioral control agents,aphid alarm pheromone,(E)-β-farnesene derivatives,synthesis,repellent activity,odorant binding protein,protein binding activity
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