新型2-烷氧基取代苯甲酸香叶酯类蚜虫报警信息素类似物的设计、合成及生物活性

为了发现结构新颖的蚜虫行为控制剂，以课题组发现的高活性化合物3e (2-羟基-3-甲氧基苯甲酸香叶酯)为先导，利用活性亚结构拼接的方法，设计合成了15个未见文献报道的新型2-烷氧基取代苯甲酸香叶酯类蚜虫报警信息素(E)-β-farnesene（EβF）衍生物，其结构经过1H NMR、IR和HRMS确证。蚜虫驱避活性测定结果表明，部分目标化合物在5 µg剂量下对豌豆蚜Acyrthosiphon pisum表现出不同程度的驱避活性，其中化合物6i活性最高，驱避率达到60.9%，与先导化合物3e的活性没有显著性差异。靶标蛋白结合实验证明，部分目标化合物与气味结合蛋白ApisOBP9具有较好的结合活性，尤其是化合物6i与ApisOBP9的结合常数达到(4.92±0.18) µmol/L。进一步的分子对接结果表明，6i与靶标ApisOBP9具有较好的结合作用力，能很好地结合到靶标蛋白的活性位点，其结合模式和先导相似。本研究对后续化合物的结构优化具有重要参考价值。