苯甲酸催化的三组分[3+2]环加成反应合成六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物

发展了一种合成六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物的新方案,以苯甲酸为催化剂,4?分子筛为添加剂,催化芳香醛、1,2,3,4-四氢异喹啉和N-取代马来酰亚胺经串联的醛胺缩合和[3+2]环加成反应,合成了一系列六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物.主要考察了催化剂、溶剂、反应时间及反应温度对产物产率的影响,最终确定在60℃下,以10 mL超干甲苯为溶剂,20 mol％苯甲酸为催化剂,加入250 mg分子筛,以n(芳香醛):n(1,2,3,4-四氢异喹啉):n(N-取代马来酰亚胺)=1:1.3:1.2反应2 h.产物结构经1HNMR、13CNMR和HRMS等手段表征,产物(8R,8aR,11aS,11bR)-8-(2-氯苯基)-10-甲基-5,6,8,8a,11a,11b-六氢-9H-吡咯并[3′,4′:3,4]吡咯并[2,1-a]异喹啉-9,11(10H)-二酮空间立体结构由单晶X射线衍射确定.