萘异硫氰酸酯修饰的水杨醛衍生物作为氟离子荧光探针的研究

以萘异硫氰酸酯分别化学修饰水杨醛、4-(二乙氨基)水杨醛,合成了两种荧光分子(分子1和2),利用核磁共振和高分辨质谱技术对其结构进行了表征和确证.采用荧光光谱技术对这两种分子与常见阴离子的结合进行研究,结果表明,分子1和分子2均可选择性识别F–,可作为检测F–的荧光探针.探针1(分子1)对F–表现出荧光增强型响应,当F–浓度为20.0μmol/L时,探针1溶液的荧光强度增强了15倍.与探针1相对比,探针2(分子2)由于引入了二乙氨基团,对F– 显示出高选择性,并且具有比率型荧光识别特性.加入F–可引起探针2在456 nm处荧光强度下降,同时在503 nm处出现新的荧光发射峰,并且强度逐渐增强.同时,采用探针1和2对F– 均具有较低的检出限,分别为0.35和0.68μmol/L.通过B-H方程计算出探针1和2与F– 的结合常数分别为3.8×104和6.98×103 L/mol,表明这两种探针与F– 具有较强的结合作用.通过核磁共振氢谱探究了探针1和2与F–的结合模式,结果表明,两种探针对F– 的荧光识别机理均为分子内电荷转移(ICT).利用两种探针制备得到的荧光试纸可对水体系和牙膏中的F– 进行快速的荧光检测,具有良好的实用性.