Ein neuer zugang zu indeno[1,2-b]pyridinen

Es wird uber eine neue Synthese von 5H-Indeno[1,2-b]pyridinen aus 5-Oxo-5-phenylvaleronitrilen I bzw. Deren Cyclisierungsprodukten, den 6-Phenyl-3,4-dihydropyridin-2-onen II, berichtet. Die in Polyphosphorsaure durchgefuhrte Kondensation von I bzw. II mit aromatischen oder heteroaromatischen Aldehyden III liefert in 5-Stellung substituierte 1,2,3,4-Tetrahydro-5H-indeno[1,2-b]pyridin-2-one IV. Aus diesen kbnnen u.a. die bisher nur schwer zuganglichen 2,3,4,4a,5,9b-Hexahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine X, XI leicht hergestellt werden. A new synthesis of 5H-indeno[1,2-6]pyridines [IV] starting from 4-cyanobutyrophenones [I] or their cyclization products, the 6-phenyl-3,4-dihydropyridin-2-ones [II], is reported. The condensation of I or II in polyphosphoric acid with aromatic or heteroaromatic aldehydes [III] yields 1,2,3,4-tetrahydro-5H-indeno[1,2-b]pyridin-2-ones [IV]. 2,3,4,4a,5,9b-Hexahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridines [X, XI] which were previously difficult to obtain can now be easily synthesized from compounds IV.