Phenanthrylalkanoic Acids I: Syntheses and Biological Activities of 1‐Phenanthryl Derivatives

Reformatsky reactions between 3.4-dihydro-1(2H)-phenanthrenone (5) and ethyl α-bromoacetate or propanoate yield several unsaturated esters which, upon aromatization followed by saponification, lead to the 1-phenanthrylacetic (1) and 2-(1-phenanthryl)propanoic (2) acids, whose analgesic and anti-inflammatory properties were measured and found comparable to those of Fenbufen. Phenanthrylalkansauren I. Synthese und biologische Wirksamkeiten von 1-Phenanthrylderivativen Reformatsky Reaktionen zwischen 3.4-Dihydro-1(2H)-phenanthrenon (5) und Ethyl-α-bromacetat oder -Propionat produzieren verschiedene ungesattigte Ester, die nach Aromatisierung und Verseifung 1-Phenanthrylessigsaure (1) und 2-(1-Phenanthryl)propansaure (2) liefern. Die schmerzstillenden und entzundungshemmenden Eigenschaften dieser Sauren sind gemessen worden; sie sind vergleichbar mit den Eigenschaften des Fenbufens.