Biocatalisadores vegetais na redução de acetofenonas pró-quirais e suas contribuições para a química verde

Conexões - Ciência e Tecnologia(2020)

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Abstract
Inserida nos processos biotecnologicos, a biocatalise se destaca por ser eficiente, economicamente viavel e ambientalmente correta. Nesse contexto, o presente trabalho teve como objetivo investigar o potencial biocatalitico de residuos vegetais na reducao da acetofenona. Dos materiais testados, o abacate nao apresentou atividade catalitica. Ja as cascas de abacaxi formaram diferentes produtos, como o 1-feniletanol, 2-feniletanol, acetato de 1-feniletila e acetato de 2-feniletila, assim como as sementes de abobora e amendoas da manga, 1-feniletanol, 2-hidroxiacetofenona e 1-fenil-1,2-etanol, mostrando baixa seletividade quimica, resultado destoante do desejado, mas com bons rendimentos de conversao. Cascas de banana, maracuja, bagaco da cana-de-acucar e sabugos de milho formaram apenas o 2-feniletanol, sendo os tres primeiros mais efetivos, com conversao variando entre 21,7% e 80,0%. Em seguida foram realizados estudos para otimizacao das condicoes reacionais com a banana e o maracuja, atraves do monitoramento da conversao e do excesso enantiomerico, que permitiram otimizar tempo e pH de reacao, quantidade de biocatalisador e derivados da acetofenona. As melhoras condicoes encontradas para a banana foram 36 horas, 15 g, pH 7,0, enquanto para o maracuja foram 48 horas, 15 g, pH 7,6. Utilizando as condicoes otimizadas, avaliou-se o potencial biorredutor da banana e maracuja frente aos derivados da acetofenona 2-bromoacetofenona, 3-bromoacetofenona, 4-bromoacetofenona, 1-fenil-2,2,2-trifluoretanona, 3-fluoracetofenona, 4-fluoracetofenona e 2-nitroacetofenona. Dentre os derivados testados 1-fenil-2,2,2-trifluoretanona foi o mais reativo com rendimento >99%. O estudo foi fundamental para a obtencao de novas fontes de biocatalisadores, podendo ser transformado futuramente em produtos comercialmente viaveis, contribuindo decisivamente para a consolidacao da Quimica Verde.
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