苍耳子中苯丙素类化学成分的研究

目的 研究菊科植物苍耳(Xanthium sibiricum Patrin ex Widder)的干燥成熟带总苞的果实(苍耳子)中苯丙素类化学成分.方法 采用正相硅胶柱色谱、反相十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱(HPLC)等色谱方法进行分离纯化,并结合高分辨质谱(HR-ESI-MS)、核磁共振(NMR)对分离得到的化合物进行结构鉴定.采用脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞RAW 264.7 为筛选模型评价分离得到化合物的抗炎活性.结果 从苍耳子体积分数95％乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物中分离并鉴定了 24个苯丙素类化合物,分别为c-藜芦酰乙二醇(1)、3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮(2)、阿魏醛(3)、丁 香脂素(4)、蛇菰宁(5)、落叶松脂醇(6)、愈创木基甘油(7)、3-hydroxy-l-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone(8)、salicifoliol(9)、6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-ol(10)、榕醛(11)、jatrointelignan D(12)、icariol A2(13)、异落叶松脂素(14)、ehletianol C(15)、(7R,7'R,7"S,7(")S,8S,8'S,8"S,8(")S)-4",4(")-dihydroxy-3,3',3",3("),5,5'-hexamethoxy-7,9';7',9-diepoxy-4,8";4',8(")-bisoxy-8,8'-dineolignan-7",7("),9",9(")-tetraol(16)、(7R,7'R,7"R,7(")S,8S,8'S,8"S,8(")S)-4",4"-dihydroxy-3,3',3",3("),5,5'-hexamethoxy-7,9';7',9-diepoxy-4,8";4',8(")-bisoxy-8,8'-dineolignan-7",7("),9",9(")-tetraol(17)、2-(4-hy-droxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-propan-1,3-diol(18)、2,3-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxypropanol(19)、楝叶吴萸素 B(20)、threo-guaiacylglycerol-8-vanillin ether(21)、erythro-guaiacylglycerol-8-vanillin ether(22)、黄花菜木脂素 B(23)和27-对香豆酰氧基熊果酸(24).结论 化合物6～24 为首次从苍耳中分离得到.对分离得到的24 个化合物进行抗炎活性筛选,其中,化合物 14、21 和23具有抗炎活性,其 IC50值分别为(28.14±1.89),(16.78±0.68)和(38.42±2.15)μmol·L-1.