基于分子内的仿生Diels-Alder反应构建Elansolid A1/A2的四氢茚烷核心结构
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY（2021）
Abstract
Elansolid A1/A2是从滑行细菌Chitinophaga sanctii中分离出来的次级代谢产物,具有抗菌活性.迄今为止,该天然产物的全合成尚未被报道,主要由于其化学结构复杂,包含反式四氢茚烷单元、(Z)-(E)-(Z)共轭三烯及19元大环内酯结构.在此研究中,两种含氧官能团的底物被合成出来并考察了这两种底物在手性磷酸催化下进行分子内的仿生Diels-Alder反应(IMDA),成功地构建了Elansolid A1/A2中的反式四氢茚烷核心骨架,且该Diels-Alder反应的非对映选择性提高到了1.8∶1以及减少了合成步骤.
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Key words
biomimetic synthesis, Diels-Alder reaction, tetrahydroindane, elansolid
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