Coassemblierung von Helices auf Makroebene durch chiralitätstransferierende, temperaturresponsive, Kohlenhydrat‐basierte Bolaamphiphile und 1,4‐Phenylenbisboronsäure

Wir zeigen das erste Beispiel von Helices, die durch temperaturresponsive, Kohlenhydrat‐basierte Bolaamphiphile (CHO‐Bolas) und 1,4‐Phenylenbisboronsäure (BDBA) auf der Makroskala coassembliert wurden. Die CHO‐Bolas enthielten hydrophile Glucose‐ oder Mannose‐Einheiten und ein hydrophobes Cumarin‐Dimer. Sie zeigten in wässriger Lösung einen reversiblen, temperaturresponsiven Mizellen‐zu‐Vesikel‐Übergang (MVT). Nach dem Binden der Kohlenhydrat‐Einheiten mit den Boronsäure‐Gruppen des BDBA in alkalischer Lösung wurden rechtshändige Helices über einen temperaturgetriebenen Chiralitätstransfer der d ‐Glucose oder d ‐Mannose von der molekularen auf die supramolekularen Ebene gebildet. Diese Helices wurden durch nicht umgesetztes BDBA, aus CHO‐Bolas und BDBA gebildete Boronsäureester (B‐O‐C‐Bindungen) sowie Boroxinanhydride (B‐O‐B) aus der Selbstkondensation von BDBA coassembliert. Nach Erhitzen bei 300 °C unter Stickstoff zeigten die Helices eine exzellente morphologische Stabilität. Darüber hinaus emittierten sie helle, blaue Lumineszenz infolge von starker Selbstkondensation des BDBA und Zerfall des Cumarin‐Dimers.