Ein Fall für die Bindungs‐Netzwerk‐Analyse bei der Synthese verbrückter polycyclischer komplexer Moleküle: Hetidin‐ und Hetisin‐Diterpen‐Alkaloide

Eine zentrale Herausforderung bei der Synthese von Diterpen‐Alkaloiden besteht darin, Strategien zu identifizieren, mit denen sich die mehrfach verbrückten polycyclischen Gerüste schnell aufbauen lassen. Bisherige Ansätze für den Aufbau dieser strukturell komplexen Sekundär‐Metaboliten werden im Rahmen einer “Bindungs‐Netzwerk‐Analyse” von Molekülgerüsten diskutiert, die ursprünglich von Corey vor etwa vierzig Jahren entwickelt wurde. Die Retrosynthesepläne, die sich aus einer topologischen Analyse der hochverbrückten Gerüste der Diterpen‐Alkaloide ergeben, werden im Kontext von acht neueren Synthesen von Hetidin‐ und Hetisin‐Naturstoffen und deren Derivaten diskutiert. Dieser Kurzaufsatz zeigt, inwieweit Netzwerk‐Analysen der hier beschriebenen Art für die Erarbeitung von Syntheseplänen ausreichen und wo sie mit Funktionsgruppen‐orientierten Syntheseüberlegungen zusammengeführt werden mussten.