含不同取代吲哚修饰的方酸菁衍生物的合成及光学性能的研究

通过缩合反应合成了四个含不同取代吲哚修饰的方酸菁衍生物(SQ、DISQ、MeSQ、DIMeSQ).方酸菁衍生物是一种D-A-D构型的染料,由方酸与两个富电子基团通过共轭连接而成.化合物结构通过1H NMR,13C NMR和高分辨质谱进行表征.同时,对于它们的紫外-可见吸收、荧光发射、荧光量子产率、荧光寿命及单线态氧量子产率等光物理性质也做了研究.结果 显示,在二氯甲烷溶液中,SQ、DISQ、MeSQ和DIMeSQ的吸收波长在600～700 nm,发射波在620～800nm,均在近红外区域.在应用方面,4个方酸菁衍生物敏化单线态氧性能被研究,其中DISQ获得最高的单线态氧量子产率(6％),是DIMeSQ的2倍(3％),可能因为N-氢取代分子相比N-甲基取代分子,更有利于分子的系间窜跃.结合单晶结构和理论计算证明分子内N—H…O作用力有利于分子的系间窜跃,表明分子DISQ可以作为光动力治疗的潜在药物.