新型取代苯甲胺葡萄糖氮苷的合成及其抗缺氧活性

以取代苯甲醛(1a~1s)为原料,通过三条路线[A:1a~1o为起始原料,经硼氢化钠还原和溴代反应制得苄基溴衍生物(3a~3o);3a~3f与邻苯丁二酰亚胺经Gabriel反应制得N-苯甲基邻苯丁二酰亚胺衍生物(4a~4f);4a~4f与水合肼反应后与D-吡喃葡萄糖反应合成了N-β-D-吡喃葡萄糖苯甲胺类化合物(6a~6f).B:3g~3o与全乙酰化D-吡喃葡萄糖胺反应制得全乙酰化葡萄糖氮苷5g~5o;5g~5o在MeONa-MeOH中脱除乙酰基合成了6g~6o.C:1p~1s与全乙酰化D-吡喃葡萄糖胺反应制得全乙酰化葡萄糖氮苷5p~5s;5p~5s经Me-ONa-MeOH脱除乙酰基合成了6p~6s]合成了19个取代苯甲胺N-β-D-吡喃葡萄糖氮苷类似物(6a~6s,其中6a,6b,6e,6f,6j,6n~6q,6s为新化合物),其结构经1H NMR和ESI-MS表征.采用MTT法研究了6a~6s对缺氧内皮细胞代谢活力的影响.结果表明:6a,6g,6h和6l的抗缺氧活性优于红景天苷.