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姜黄素与丙酸酐不对称反应产物的合成

China Pharmacy(2014)

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Abstract
目的:合成姜黄素与丙酸酐的不对称反应产物——1-(4-丙酰氧基-3-甲氧基苯基)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(化合物1).方法:以姜黄素和丙酸酐为原料,吡啶为催化剂,二氯甲烷/N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,进行不对称反应,经柱层析分离纯化,得目标化合物1,并进行核磁共振结构表征,以收率为指标,确定最佳反应条件(投料比、温度、时间、吡啶用量).结果:制备得到了化合物1(收率:81.2%,纯度:99.0%),并经结构表征证实.化合物1的最佳反应条件是姜黄素与丙酸酐比为1∶1.5(m/m),反应温度为30℃,时间为30 min,吡啶用量为0.5%.结论:以确定的反应条件可得到目标化合物1.该工艺操作简便,收率和纯度高,可为姜黄素结构修饰的进一步研究提供参考.
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