(Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚的合成及抑菌活性

将α-蒎烯选择性氧化制备马鞭草烯酮,对羰基进行肟化和分离,再发生亲核取代反应,合成得到40个新型(Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚(4a～4t,包括20对Z/E异构体),采用1 H NMR、13 C NMR、FT-IR、UV-vis和ESI-MS对目标化合物进行了结构表征,并测试其抑菌活性.研究结果表明:在质量浓度50 mg/L下,目标化合物对8种植物病原菌均显示出不同程度的抑菌活性,其中化合物(E)-4r(R=2,6-Cl)对苹果轮纹病菌的抑制率为77.8％,化合物(E)-4s(R=2,6-F)对水稻纹枯病菌的抑制率为72.7％,化合物(E)-4n(R=p-CN)对玉米小斑病菌的抑制率为70.8％,(Z)-/(E)-异构体对一些植物病原菌的抑制活性显示一定差异.建立了(E)-马鞭草烯酮肟醚化合物对水稻纹枯病菌抑制活性的CoMFA模型(r2=0.992,q2=0.507),进行3D-QSAR研究,结果表明建立的模型可用于设计具有潜在高活性的先导化合物.