麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的便捷合成及其加香应用

为了改进糖苷化反应的合成工艺,以D-葡萄糖为原料,合成了溴代四乙酰葡萄糖(Ⅱ),化合物Ⅱ与麦芽酚(Ⅰ)分别经相转移催化和Koenigs-Knorr糖苷化反应合成了麦芽酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),化合物Ⅲ脱乙酰基得到目标产物麦芽酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ).产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS确证.考察了糖苷Ⅳ的热裂解和加香评吸效果.结果表明,对于糖苷化反应,相转移催化法优于Koenigs-Knorr法.相转移催化法的反应条件为:丙酮为溶剂,无水K2CO3为缚酸剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,n(麦芽酚):n(溴代四乙酰葡萄糖)=1.0:1.2,室温反应4 h,化合物Ⅲ的产率为75.6％.化合物Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系进行水解得到化合物Ⅳ.糖苷Ⅳ受热裂解能释放出麦芽酚等特征香味成分,将其添加于卷烟中能够改善香气品质.