ω-氯甲基长叶烯的合成及其抑菌活性

以ω-羟甲基长叶烯(Ⅰb)为原料,经过卤代反应,合成了ω-氯甲基长叶烯(Ⅰc),产物经FTIR、1HNMR、13CNMR和HRMS等进行了结构表征.考察了反应温度、反应物配比〔n(SOCl2):n(Ⅰb)〕和反应时间对卤代反应的影响.结果表明:在较佳的反应条件〔反应温度85℃,n(SOCl2)/n(Ⅰb)=1.10,反应时间6 h〕下,Ⅰc产率达94.2％.初步的抑菌活性实验结果表明:Ⅰc对金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌和白色念珠菌的生长具有明显的抑制作用,其最低抑菌质量浓度分别为31.3、62.5和125 mg/L,且远小于长叶烯的最低抑菌质量浓度(>500 mg/L).运用密度泛函理论(DFT),采用B3LYP/6-31G方法对Ⅰc和长叶烯进行几何结构优化,结果表明,Ⅰc抑菌活性高于长叶烯,与Ⅰc的前线轨道能隙(0.063 a.u)比长叶烯(0.256 a.u)小有关.