Verzweigte Zucker, X: Selektive Synthese derD-Aldgarose aus Aldgamycin E und F

Eine selektive Synthese zur 1,2-O-Isopropyliden- Verbindung der im Aldgamycin E und F als Baustein auftretenden D-Aldgarose wird beschrieben. Die 3-Ulose 5 reagiert mit 2-Lithio-2-methyl 1,3-dithian unter Anknupfung einer aquatorialen Seitenkette. Die Reduktion des Ketons 7 mit NaBH4 liefert bevorzugt den L-glycero-Alkohol 11, der in das gewunschte Carbonat 12 uberfuhrbar ist. Die Stereochemie der Seitenkette wird durch CD-Messungen des Carbonatchromophors gesichert. Branched-chain Sugars, X: Selective Synthesis of D-Aldgarose from Aldgamycine E and F A selective synthesis of the 1,2-O-isopropylidene compound of D-aldgarose present in aldgamycien E and F is described. The 3-ulose 5 react with 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane with attachment of an equatorial side chain. Reduction of the ketone 7 with NaBH4 leads to preferential formation of the L-glycero alcohol 11, which can be converted into the desired carbonate 12. The stereochemistry of the side chain is verified by c. d. measurements of the carbonate chromophore.