Synthesis of 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenol and evaluation of its potential the toxicological and antifungal

Maria Franncielly Simões de Morais,Herbert Igor Rodrigues de Medeiros, Maria Thaynara Jorge,Érick Caique Santos Costa,Juliano Carlo Rufino Freitas, Egberto Santos Carmo

Research, Society and Development(2020)

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摘要
Nos ultimos anos, as micoses tem se tornado um grave problema de saude publica, principalmente, devido ao aumento do numero de pessoas com imunodeficiencia, inata ou adquirida, e pelo surgimento de microrganismos multiresistentes decorrente do uso indiscriminado de antibioticos. A fim de minimizar esses problemas, compostos contendo o anel 1,2,4-oxadiazolico sao alvo de inumeros estudos farmacologicos e toxicologicos visando desenvolver novos antimicrobianos mais potentes e seletivos. Deste modo, o presente estudo objetivou avaliar o potencial toxicologico e antifungico do composto 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol. A sintese do composto 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol foi realizada a partir da reacao entre a benzamidoxima e o salicilato de etila. A avaliacao do potencial toxicologico foi realizado utilizando o microcrustaceo Artemia salina Leach. A avaliacao do potencial antifungico foi realizada frente a diferentes cepas de fungos potencialmente patogenicos, por meio da tecnica de microdiluicao seriada. Apos 24h de reacao, o composto 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol foi obtido com 72% de rendimento, apresentando um ponto de fusao de 159-160oC e os dados de RMN 1 H e 13 C corroboram a sua estrutura. O composto apresentou baixa toxicidade frente as artemias, com uma CL 50 de 565,100 μ g /mL, enquanto que a Concentracao Inibitoria Minima e a Concentracao Fungicida Minima apresentaram valores iguais de 4000 μg/mL para o fungo Rhizopus orizae . Estes resultados estimulam outros estudos, uma vez que o composto apresentou baixa toxicidade e espectro de acao reduzido, o que favorece o tratamento de infeccoes fungicas especificas.
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