Lichtinduzierte orthogonale Bildung kovalenter Bindungen durch zwei Wellenlängen

Wir stellen lichtinduzierte Reaktionen in einem Mehrkomponentensystem vor, die durch die Wahl der Wellenlänge und des Lösungsmittels reihenfolgenunabhängig λ‐orthogonal durchgeführt werden können. 2,5‐Diphenyltetrazole werden durch Licht einer LED mit Emissionsmaximum λ max =285 nm mit N‐Ethylmaleimid in einer Lösung aus Acetonitril und Wasser umgesetzt, während gleichzeitig vorliegende o‐Methylbenzaldehyd‐Thioether nicht reagieren. Im Gegenzug werden die o‐Methylbenzaldhyde durch längerwelliges LED‐Licht, λ max =382 nm, über eine o‐Chinodimethanzwischenstufe mit N‐Ethylmaleimid in Acetonitril umgesetzt, wahrend das entsprechende Tetrazol erhalten bleibt. Diese unerwartete photochemische Selektivität wird durch Kontrolle der Menge und Wellenlänge der eingestrahlten Photonen sowie die optischen Eigenschaften und Quantenausbeuten der Reaktanten im ausgewählten Lösungsmittelgemisch ermöglicht.