外消旋2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸的手性拆分研究
Chemical Reagents(2015)
Abstract
研究并优化了标题化合物的手性拆分工艺,获得其单一的S型异构体.以(S)-4-硝基-1-苯乙胺盐酸盐为手性拆分剂,与标题化合物生成非对映异构体,利用两者溶解性差异来进行手性拆分,得到中间体(S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸(S)4-硝基-1-苯乙胺盐,经酸性游离后得到产物(S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸.对溶剂量、拆分剂的量、缚酸剂的量以及重结晶条件进行了考察,同时对手性拆分剂进行了回收.结果表明,以100 9标题化合物为起始原料,20倍体积的无水乙醇为溶剂,1.5倍物质的量的三乙胺为缚酸剂并使用0.75倍物质的量的拆分剂进行拆分时,得到了较好的产率(40.6%)和光学纯度(82.8% e.e.),经进一步重结晶达到质量要求(e.e.>99.00%).该工艺具有操作简便、产品成本低且质量较高的优点,适用于工业化生产.
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Key words
2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenyl-propionic acid,(S)-1-(4-nitro-phenyl)-ethylamine hydrochloride salifys,chiral resolution
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