Die Witkop‐Cyclisierung: eine photoinduzierte C‐H‐Aktivierung des Indolsystems

Untersuchungen von photochemisch induzierten Redoxprozessen leisten einen besonderen Beitrag zur organischen Photochemie und zu ihrer Anwendungen in der Synthese komplexer Zielstrukturen. Die richtige Wahl des Reduktions- und Oxidationspotentiale sowie die Energie des angeregten Zustands von Akzeptor und Donor mussen richtig gewahlt werden, damit in diesem Redoxprozess uber einen Einelektronentransfer ein intermediares Radikalion erzeugt werden kann, das schlieslich zu den Produkten weiterreagiert. Die Witkop-Cyclisierung stellt eine intramolekulare Variante eines solchen Prozesses dar – typischerweise mit einem Indol-Heterocyclus als Elektronendonor. Der synthetische Mehrwert dieser Reaktion besteht in einer C-C-Bindungsknupfung ohne die sonst notwendige Prafunktionalisierung des Indolkerns. Dieser Kurzaufsatz behandelt bereits erfolgte Anwendungen der Reaktion und mochte zu ihrer Weiterentwicklung vor allem an komplexen Systemen anstosen.