具有叶绿素-a碳架的(细菌)卟吩衍生物的合成及其共轭区域变化对光谱性能的影响

以脱镁叶绿酸-a甲酯(MP-a)(1)为起始原料,通过四氧化锇和高碘酸钠的氧化给出3-位乙烯基和132-位a-氢的氧化产物2和3,再用四氧化锇继续氧化卟吩醛2则得到细菌卟吩醛4.经脱甲酸甲酯和硝酸铊氧化,MP-a(1)转化为焦脱镁叶绿酸衍生物5,将其进一步用四氧化锇氧化则形成细菌卟吩缩醛6.卟吩醛2在碱性条件下转化为卟吩e6三甲酯7,2与烷基溴化镁的格氏反应给出脱镁叶绿酸醇9,选择高钌酸四丙基铵(TPAP)和N-甲基吗啉N-氧化物将3-位羟基氧化成羰基,所生成的卟吩二酮10在酸性条件下脱去甲酸甲酯生成焦脱镁叶绿酸衍生物11,用四氧化锇对7和11实施氧化,则分别转化为细菌卟吩衍生物8和12.同时,讨论了叶绿素衍生物的共轭区域变化对其光谱性能的影响.所合成的新卟吩和细菌卟吩衍生物均经UV,IR,1H NMR及元素分析证明其结构.