Les cyclodextrines amphiphiles et leurs applications. Élaboration de nanoparticules de cyclodextrines amphiphiles pour des applications biomédicales☆

La solubilisation de principes actifs hydrophobes à l’échelle moléculaire par la formation de complexes d’inclusion avec la cavité des cyclodextrines (CD) est un bon moyen pour augmenter leur stabilité et leur biodisponibilité. De ce fait, les CD ont largement été utilisées en tant qu’excipients. Cependant, puisque la dissociation s’effectue dès la dilution, la libération précoce peut survenir pendant l’administration au patient. Les simples complexes d’inclusion CD-molécule bioactive semblent donc inefficaces pour des libérations prolongées et contrôlées de principes actifs. La modification chimique de ces macrocycles, leur permet de s’auto-organiser en assemblages supramoléculaires. En fonction de la position des groupements lipophiles, de leur nature (hydrocarbonée ou fluorée) et de la longueur de la chaîne, les cyclodextrines amphiphiles peuvent s’organiser en vésicules, nanoparticules solide-lipides (SLN), nanosphères, cristaux liquides ou en systèmes micellaires. Selon les objectifs visés, tel ou tel assemblage sera privilégié. Cet article (revue) traite de la synthèse de cyclodextrines amphiphiles, de leurs auto-organisations en assemblages supramoléculaires et des propriétés physicochimiques de ces assemblages. Depuis les premières cyclodextrines sulfatées isolées au laboratoire en 2003, aux dernières régiosélectivement fonctionnalisées par deux ou quatre chaînes fluoroakyles, en passant par les cyclodextrines persubstitutées par des groupements fluorés, toutes ont montré de bonnes capacités d’encapsulation. L’étude de leur complexation avec des principes actifs (acyclovir…), l’efficacité de l’encapsulation, ainsi que le relargage en fonction du temps sont aussi ici présentés.