Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXXVII. Zur Solvatochromie vonN,N-(Dimethyl)thiobenzamid-S-oxid

Die Losungsmittelabhangigkeit der fur Thioamid-S-oxide charakteristischen Elektronenanregung wird am Beispiel von N,N(Dimethyl)thiobenzamid- S-oxid (1) untersucht. Eine Korrelation der Anregungsenergien mit den ET-Werten zeigt die besondere Bedeutung von Wasserstoffbruckenwechselwirkungen. Nach Untersuchungen in binaren Losungsmittelgemischen liegt bevorzugte Solvatation durch den starkeren Wasserstoffbruckendonator vor. Die Anregungsenergien von 1 (ETSO-Werte) werden als empirische Parameter fur den protonischen Charakter der Losungsmittel vorgeschlagen. Sie vermogen Vorgange gut zu beschreiben, in denen Wasserstoffbruckenwechselwirkungen eine dominierende Rolle spielen. On the Oxidation Products of Carbothioamides, XXXVII. — The Solvatochromism of N,N-(Dimethyl)thiobenzamideS-Oxide The solvent dependence of the electronic transition characteristic of the thioamide S-oxides has been investigated for the title compound 1. The plot of the transition energy vs. the solvent polarity parameter ET shows the predominance of hydrogen-bonding interactions. Investigations in binary solvent mixtures show preferred solvation by the stronger hydrogen-bonding donor. The transition energies of 1 (ETSO-parameter) are thought to be useful empirical solvent parameters for characterizing the protic character of solvent and further reactions in which hydrogen-bonding interactions are mainly involved.